La Giraldilla est l'un des symboles les plus représentatifs de La Havane et le plus ancien. Légende de l'amour, de l'histoire, de l'art, du symbole. Le tout enfermé dans cette statuette, réalisée par le sculpteur de La Havane Jerónimo Martín Pinzón dans la troisième décennie du XVIIe siècle.

Le 20 mars 1537, la Couronne nomme le septième gouverneur espagnol à Cuba, l'Adelantado de la Florida et Commandeur de l'Ordre de Santiago, Don Hernando de Soto. Le roi envoya ce Commandeur dans l'île, plutôt que de la gouverner, pour préparer une expédition en Floride, en raison de la proximité de Cuba avec la péninsule découverte par Ponce de León.

D'abord appelé Carenas, le port de La Havane était un point de rencontre pour toutes les flottilles espagnoles du Nouveau Monde, et aussi un regard de nombreux corsaires ou de pirates qui infestaient les Caraïbes. Lorsque, deux ans plus tard, Hernando de Soto se rendit en Floride, à la tête d'une expédition, sur ordre express du gouverneur, sa femme, Doña Isabel de Bobadilla, prit en charge l'administration du pays. La légende raconte que depuis ce jour, plus que de s'occuper du gouvernement, Doña Isabel a passé des heures au sommet du château, attendant qu'un navire amène son mari. Soto n'est jamais revenu, il est mort près du fleuve Mississippi le 30 juin 1540, mais sa femme aimante a continué à l'attendre.

Le mythe affirme que cette grande passion d'Isabel pour Hernando a inspiré le sculpteur Martín Pinzón à concevoir La Giraldilla, coulée en bronze et située sur la partie la plus élevée du bastion nord-ouest du Castillo de La Real Fuerza par le gouverneur Juan de Bitrián y Viamontes, entre 1630 et 1634.

La Giraldilla est une girouette, avec la figure d'une femme, qui tient dans sa main droite un palmier, dont il ne reste que le tronc ; et dans sa main gauche, la Cruz de Calatrava, ordre auquel appartenait le gouverneur. Elle mesure 110 centimètres, porte un médaillon avec le nom de l'auteur sur sa poitrine et sa jupe est froncée sur sa cuisse droite. Doña Isabel de Bobadilla a beaucoup souffert de la mort de son mari, mais elle n'est pas morte d'amour. Il rentre en Espagne avec ses proches et les biens considérables hérités de son époux.